有机电合成:烯烃叠氮氰基化

发布日期:2023-11-08     浏览次数:次   

维多利亚vic309官网徐海超教授课题组在有机电合成研究方面取得新进展,相关成果以Electrochemical Azidocyanation of Alkenes为题在线发表于《德国应用化学》(DOI: 10.1002/anie.202313273)

烯烃的双官能团化反应通过一次性在底物中插入两个官能团从而实现目标产物的高效合成,它已经成为当代化学中最具吸引力的合成方法之一。然而,通过烯烃的双官能化反应引入两个不同的官能团仍然是一个艰巨的挑战。烯烃的叠氮氰基化反应可以同时引入具有转化价值的叠氮和氰基,从而实现各种骨架的构建,具备重要的研究意义。

徐海超课题组对电化学促进的烯烃双官能团化反应进行了深入研究,该课题组蔡晨燕同学前期通过电合成方法实现了烯烃的双叠氮化反应(J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 11980),为1,2-二胺类化合物提供高效合成途径。在此基础上,课题组实现了烯烃的叠氮氰基化反应,通过对配体的调控该方法可以实现对烷基烯烃的叠氮氰基化以及芳基烯烃的对映选择性叠氮氰基化。通过对产物的进一步转化,可以实现β-氨基酰胺的骨架构建。该工作通过铜盐和配体作为催化剂并结合有机电合成手段避免了氧化剂的使用,并增强了底物和官能团的兼容性。

该工作是在徐海超教授的指导下完成。该论文第一作者为2023级博士生郑云涛。研究工作得到国家自然科学基金(2222510121971213)、中央高校基本科研业务费等的资助。

论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202313273


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